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____关于肽键的空间结构

来源:学生作业帮 编辑:百度作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/11 13:39:01
____关于肽键的空间结构
肽键的结构是平面的还是立体的?
希望得到准确答案
老师说是立体的
就是说它的N不再是三根立体的键,而是平面的啦?
为什么我做了一道题说是立体的,老师也这样说?
高中应该认为是什么样的?
____关于肽键的空间结构
这个问题竟然还有争议,真是令人匪夷所思.
还是来看看肽键平面(即酰胺平面,amide plane--注意还有英文)的发现者Pauling的故事吧.Pauling是两次获得诺贝尔奖的美国科学家,在化学界的地位相当于物理界的爱因斯坦.他的详细资料可见http://baike.baidu.com/view/639930.htm
20世纪30年代末,Linus Pauling 和 Robert corey 等人开始对肽进行X线衍射图研究.Pauling等人对一些简单的肽及氨基酸的酰胺等进行了X线衍射分析,发现肽链中的肽键(C-N键)长度(1.32A)介于典型的 C-N 单键(1.49A)和 C=N 双键(1.27A)之间.他们也发现肽键呈平面状(与肽键相连接的4个原子位于同一个平面)以及两个碳原子彼此呈反式与肽键连接(位于肽键的两侧).
总结如下:
(1)肽键中的C-N键长0.132nm,比相邻的N-C单键(0.147nm)短,而较一般C=N双键(0.128nm)长.可见,肽键中-C-N-键的性质介于单、双键之间,具有部分双键的性质,因而不能旋转,这就将固定在一个平面之内.
(2)肽键的C及N周围三个键角之和均为360°,说明都处于一个平面上,也就是说六个原子基本上同处于一个平面,这就是肽键平面.肽链中能够旋转的只有α碳原子所形成的单键,此单键的旋转决定两个肽键平面的位置关系,于是肽键平面成为肽链盘曲折叠的基本单位.
究其原因,就是N的孤对电子与碳氧双键C=O的π键电子云重叠,就是p-π共轭.
你不妨可以同你们老师理论.我想你们老师也只是一时发昏而已.