高中化学竞赛有机.黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶
来源:学生作业帮 编辑:百度作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/07 16:40:50
高中化学竞赛有机.
黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于NaHCO3水溶液.A和B都与FeCl3溶液反应显示紫色.A与CH3I在碳酸钾存在下反应生成C(C11H12O4),C的1H核磁共振谱表明它有三个不同的甲基,其中一个直接连到环上.用BCl3使C选择性地脱掉甲基,再跟水反应产生D,D是A的一种新的异构体.D的1H核磁共振谱清楚地表明存在分子内氢键(与羟基成分子内氢键).
化合物D按如下步回合成:
酚E甲基化(CH3I/K2CO3)生成F(C9H12O2),F在液氮中与2—甲基—2—丙醇中同锂反应生成G(C9H10O2,G为非共轭的对称的二烯),G用KNH2在液氮中反应后在同水反应只生成一种具有共轭体系的产物H(H为G的异构体).H进行臭氧化后接着进行非还原性反应,其产物中有酮酯I.H与二甲基丁—2—炔二酸酯(J)发生Diels-Alder反应,得到加合物K,后者经加热放出乙烯(用同位素示踪法表明乙烯中的的碳原子来自E中带*标出的碳原子),生成芳香性的酯L(C13H16O6),L经碱式水解,然后酸化溶液得到M(C11H12O6). M经减压加热生成N(C11H10O5). N用NaBH4在二甲基甲酰胺中反应得到C和一种异构化的内酯O,O也可以B的甲基化得到.
已知E和I的结构式如右图所示:
1.写结构简式:A、C、D、F、G、H、J、K、L、M、N、O.
2.写出B的两种可能结构式.
黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于NaHCO3水溶液.A和B都与FeCl3溶液反应显示紫色.A与CH3I在碳酸钾存在下反应生成C(C11H12O4),C的1H核磁共振谱表明它有三个不同的甲基,其中一个直接连到环上.用BCl3使C选择性地脱掉甲基,再跟水反应产生D,D是A的一种新的异构体.D的1H核磁共振谱清楚地表明存在分子内氢键(与羟基成分子内氢键).
化合物D按如下步回合成:
酚E甲基化(CH3I/K2CO3)生成F(C9H12O2),F在液氮中与2—甲基—2—丙醇中同锂反应生成G(C9H10O2,G为非共轭的对称的二烯),G用KNH2在液氮中反应后在同水反应只生成一种具有共轭体系的产物H(H为G的异构体).H进行臭氧化后接着进行非还原性反应,其产物中有酮酯I.H与二甲基丁—2—炔二酸酯(J)发生Diels-Alder反应,得到加合物K,后者经加热放出乙烯(用同位素示踪法表明乙烯中的的碳原子来自E中带*标出的碳原子),生成芳香性的酯L(C13H16O6),L经碱式水解,然后酸化溶液得到M(C11H12O6). M经减压加热生成N(C11H10O5). N用NaBH4在二甲基甲酰胺中反应得到C和一种异构化的内酯O,O也可以B的甲基化得到.
已知E和I的结构式如右图所示:
1.写结构简式:A、C、D、F、G、H、J、K、L、M、N、O.
2.写出B的两种可能结构式.
检举E甲基化得到F,F锂-液氨下发生Birch还原,得到非共轭双烯G,G在碱性条件下异构化为H,H臭氧化后形成臭氧化物,一般用锌还原得到酮酸酯I.H与J经过D-A反应后,发生逆D-A,脱去乙烯,生成芳环.L水解成取代的邻苯二酸,二酸脱水成酸酐.NaBH4还原苯酐得到酯.由于分子不对称,故生成两种异构体C和O.
C脱甲基后生成的D可以形成分子内氢键,故D的OH位置确定为羰基邻位.反应路线,具体见图.
C脱甲基后生成的D可以形成分子内氢键,故D的OH位置确定为羰基邻位.反应路线,具体见图.
高中化学竞赛有机.黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶
高中竞赛有机化学黑曲霉素菌产生两种芳香性内酯的异构体A和 B(C10H10O4),它们都溶于冷的NaOH水溶液,但不溶于
A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气.A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液.B能使
A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2.A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液;B能使
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