为什么甲苯中苯环上所接羟基对其化学性质有影响?从结构分析,即羟基对稳定的苯环的C-C键造成怎样影响使其邻对位的H活泼?
来源:学生作业帮 编辑:百度作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/15 04:52:52
为什么甲苯中苯环上所接羟基对其化学性质有影响?从结构分析,即羟基对稳定的苯环的C-C键造成怎样影响使其邻对位的H活泼?
从结构分析!谢谢
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羟基中氧的的p轨道与苯环的大π键共轭(p-π共轭),原本p轨道上的电子密度就比大π键上的大,所以共轭后电子由氧向苯环上偏移(均一化的结果),使得苯环得到活化.
之所以是邻对位,可以这样理先写出苯环的凯库勒式,你就会发现氧以及与他相连一对含双键的炭,构成了一个类似烯丙基的结构,这个结构也有p-π共轭,共轭后的电荷分离的共振式中由一种情况是氧上带正电邻位炭上带负电,这就有利于邻位炭上发生亲电加成反应,相同方法分析另一个邻位的状况相同.然后在一邻位带负电的情况为起点,邻位炭间+位炭+对位炭又有一个烯丙基式结构,后面怎么共振就不用我说了吧,更前面一样啦.
综上羟基是苯环的活化基团,是邻对位活化!
之所以是邻对位,可以这样理先写出苯环的凯库勒式,你就会发现氧以及与他相连一对含双键的炭,构成了一个类似烯丙基的结构,这个结构也有p-π共轭,共轭后的电荷分离的共振式中由一种情况是氧上带正电邻位炭上带负电,这就有利于邻位炭上发生亲电加成反应,相同方法分析另一个邻位的状况相同.然后在一邻位带负电的情况为起点,邻位炭间+位炭+对位炭又有一个烯丙基式结构,后面怎么共振就不用我说了吧,更前面一样啦.
综上羟基是苯环的活化基团,是邻对位活化!
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